Giovanni Boldini naît à Ferrare le 31 décembre 1842 d’Antonio, peintre professionnel, et de Benvenuta Caleffi. Dès son plus jeune âge, Giovanni démontre un talent inné pour le dessin qu’il étudie et approfondit grâce aux leçons dispensées par son père. En 1864, il se transfère à Florence et noue amitié avec Michele Gordigiani et Cristiano Banti, tous deux peintres confirmés qui bénéficiaient déjà d’une bonne stabilité économique.
En 1865, il peint les artistes habitués du Caffè Michelangiolo sur des tableaux de petites dimensions. La nouveauté éclatante du portrait boldinien est immédiatement relevée par Telemaco Signorini dans un compte rendu de la « Promotrice fiorentina » de 1867 qui marque les débuts de l’artiste ferrarais en exposition officielle. Signorini le présente à Isabella Falconer laquelle en devient immédiatement le mécène. En juin 1867, en compagnie d’un ami grec de la noble dame, il effectue son premier voyage à Paris au cours duquel il visitera l’Exposition Universelle ainsi que les expositions monographiques de Courbet et de Manet. Le milieu cosmopolite parisien le fascine et il entrevoit de bien plus importantes ouvertures culturelles et possibilités que ce que lui offre le milieu florentin. Au mois de juillet de la même année il séjourne à Castiglioncello, dans le domaine de Diego Martelli, en compagnie de Fattori et Abbati.
En 1870 il se rend à Londres avec le marchand juif-allemand Reitlinger. En tout, il séjournera en Angleterre cinq mois durant lesquels, outre la réalisation de portraits de personnages locaux haut placés, il renouvelle son admiration pour l’œuvre de Alfred Stevens et Ernest Meissonier. Au mois de novembre il se rend à Paris. La ville le capture au point de décider d’y rester définitivement. Il loue un atelier au numéro 11 de la Place Pigalle avec Berthe, modèle et maîtresse. C’est à cette période qu’il souscrit un contrat avec le marchand Goupil qui l’oriente vers une production de tableaux centrée sur des reconstitutions néo XVIIIe siècle alors très à la mode. Mais à la fin de la décennie, l’intérêt pour le genre diminue, l’artiste renouvelle donc son style et se consacre de nouveau au portrait. Le nombre de ses fréquentations mondaines augmente grâce à la comtesse Gabrielle de Rasty, la belle brune, devenue sa nouvelle maîtresse et muse. Au Salon de 1879 il expose La dépêche et décide en parallèle de s’inscrire au Comité de la Société Nationale des Artistes Français. Au cours des années 80, il effectue de nombreux voyages : en Hollande en 1880, à Berlin en 1886, à Venise, puis en Espagne et au Maroc en 1889 en compagnie de Degas. Il se met à la recherche de nouvelles inspirations afin de perfectionner son genre du portrait et approfondit ainsi les maîtres du passé : Tintoret, Véronèse, Tiepolo, Van Dyck, Velásquez, Goya, Reynolds et Gainsborough. À partir de la seconde moitié des années 80 il expérimente aussi de nouvelles techniques telles que la gravure et le pastel. À l’Exposition Universelle de Paris en 1889 il apparaît en double veste : exposant et commissaire de la section artistique italienne. Il expose à cette occasion Le pastel blanc, récompensé par l’obtention du Grand Prix et de la médaille d’or. En 1895, le maire de Venise, Riccardo Selvatico, l’appelle au sein du comité organisateur de la première Biennale de Venise avec pour mission la recherche d’adhésions parmi les principaux artistes français d’alors. Au Salon du Champ-de-Mars de 1896, il présente les portraits du chanteur Charles Max et de la marquise Marguerite Rochefort-Luçay. Le 20 novembre 1897, il rejoint New York pour exposer à la succursale française de la Galerie Boussod-Valadon and Co., située au 303 de la Fifth Avenue. Au mois d’avril 1898 il rentre à Paris. Il reçoit le Grand Prix de l’Exposition Universelle de 1900 et participera avec cinq tableaux au Salon de 1911. Il rencontre cette année-là Lina Bilitis, un nouveau modèle qui pose pour lui jusqu’en 1919. Toujours en 1919, il reçoit deux reconnaissances importantes : le titre officiel de la Légion d’honneur et le titre de Grand’Ufficiale de la Couronne d’Italie. C’est au mois de septembre 1926 qu’il rencontre Emilia Cardona, journaliste de la Gazzetta del Popolo de Turin qu’il épousera trois ans plus tard.
Il meurt à Paris le 11 janvier 1931.
